¿Qué es el Pentesting o Pruebas de Penetración? Definición, tipos y cómo utilizarlo en tu empresa

¿Sabes realmente qué es el pentesting y cómo puede proteger a tu empresa de ciberataques? Esta técnica busca prevenir vulnerabilidades antes de que los ciberatacantes las exploten. Con estas pruebas de penetración, las organizaciones pueden detectar y fortalecer puntos débiles en sus sistemas, evitando posibles pérdidas de datos y daños financieros.

En este artículo te contamos a profundidad de qué se trata el pentesting, sus tipos, cuándo realizar estas pruebas, entre otros temas relacionados.

¿Qué es el pentesting y para que sirve?

El pentesting, también conocido como pentest o prueba de penetración, es una técnica utilizada para identificar y evaluar vulnerabilidades en los sistemas informáticos de una empresa. Consiste en simular ataques reales de forma controlada, para descubrir posibles fallos de seguridad antes de que puedan ser explotados por ciberatacantes. En otras palabras, es una prueba que consiste en atacar diferentes puntos de acceso a una infraestructura para detectar y prevenir posibles fallos o ataques.

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La palabra proviene de la abreviatura que se forma al unir las palabras “penetration” y “test”, que en español significa “penetración” y “prueba”.

Con el pentesting las empresas se adelantan a los posibles ciberataques al identificar debilidades. Mediante esta prueba, las organizaciones pueden detectar brechas de seguridad en aplicaciones web, accesos no autorizados a bases de datos, y exposición de información sensible.

Ahora que ya sabes qué es el pentesting, te preguntarás ¿quiénes realizan estas pruebas de penetración? La respuesta es: el pentester. En la siguiente sección te lo explicamos.

¿Qué hace un pentester?

Los pentesters, también conocidos como ethical hackers, son los profesionales en ciberseguridad que se especializan en evaluar la seguridad de los sistemas informáticos y redes de una organización. Es decir, son quienes realizan ataques reales programados a los sistemas con el fin de encontrar las debilidades tecnológicas antes que los cibercriminales. Sus funciones principales incluyen:

• Realizar ataques controlados y autorizados a los sistemas para identificar vulnerabilidades y debilidades de seguridad.
• Utilizar herramientas y técnicas especializadas para escanear puertos, buscar vulnerabilidades conocidas y explotar fallas de seguridad.
• Analizar el código de aplicaciones y sistemas en busca de posibles puntos débiles.
• Aplicar técnicas de ingeniería social para evaluar la resistencia de los empleados ante posibles ataques de manipulación o engaño.
• Documentar los hallazgos y proporcionar recomendaciones detalladas para fortalecer la seguridad y mitigar los riesgos.
• Colaborar con los propietarios de los sistemas para implementar las correcciones necesarias y mejorar la seguridad general.

¿Que funciones tiene un pentesting?

Además de identificar vulnerabilidades, las pruebas de penetración también se emplean para garantizar el cumplimiento de una determinada política de seguridad, o bien, para que la empresa pueda estar alineada a los controles de normas como ISO 27001 o SOC 2. Esto se logra al conocer la sensibilización de los empleados sobre dicha política e identificar la capacidad de la organización para responder a estos incidentes.

Cabe destacar que, durante las Evaluaciones de Seguridad contratadas, se reportan vulnerabilidades detectadas a los administradores del sistema, para que puedan emplear las correcciones necesarias para mitigar las brechas de seguridad. Esto ayuda a disminuir la cantidad de vectores de ataque que un ciberatacante pudiera explotar en un entorno real, para así obtener información valiosa y utilizarla con fines maliciosos.

Una vez que se hayan implementado las correcciones, se ejecuta el retesting, en el cual se vuelven a correr las pruebas para validar que las correcciones hayan sido ejecutadas de manera satisfactoria. Sin embargo, más adelante hablaremos con mayor profundidad sobre todas las etapas que comprende una prueba de penetración.

¿Cuándo se debe realizar un pentesting?

Se recomienda realizar al menos 2 pruebas de penetración al año a los sistemas más críticos de las empresas, o bien, cuando hayan sufrido cambios importantes en la arquitectura o la lógica. De esta forma, se procura la seguridad de los aplicativos, garantizando que no se hayan desarrollado nuevas brechas de seguridad que podrán ser aprovechadas por ciberatacantes o hackers para poder acceder a los sistemas sin autorización alguna.

Beneficios del pentesting

Realizar pruebas de penetración o pentesting en tu organización no solo ayuda a detectar vulnerabilidades, sino que también fortalece de forma integral la estrategia de ciberseguridad empresarial. A continuación, te compartimos los principales beneficios de realizar un pentesting profesional:

1. Identificación y remediación proactiva de vulnerabilidades

‍El pentesting permite descubrir debilidades técnicas y de configuración antes de que sean aprovechadas por ciberdelincuentes. De esta manera, los equipos de TI pueden remediar los hallazgos encontrados, y mediante un retesting, corroborar que ya no haya ningún tipo de hallazgo crítico.

2. Cumplimiento con normativas y estándares

‍Muchas regulaciones como ISO 27001, PCI DSS, SOC 2 o normativas financieras exigen pruebas de seguridad periódicas. El pentesting ayuda a demostrar cumplimiento ante clientes, auditores y reguladores, mediante un reporte de validación que certifica que la infraestructura de tu empresa esta libre de vulnerabilidades. ‍

3. Concientización del equipo técnico y de gestión

Los resultados del pentesting incluyen un informe técnico y ejecutivo, que permite al equipo de TI y a la alta dirección comprender con claridad los riesgos reales de su infraestructura. Esta información promueve una cultura de ciberseguridad más consciente, ayuda a priorizar inversiones y toma de decisiones estratégicas basadas en datos reales, no suposiciones.

4. Reducción de riesgos financieros

Una brecha de seguridad puede costar millones en pérdidas, multas, daño reputacional y pérdida de clientes. El pentesting actúa como una herramienta de prevención de costos asociados a incidentes de ciberseguridad. Al invertir en pruebas de penetración periódicas, se protege la continuidad operativa y se reduce significativamente el impacto financiero de un posible ataque.

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¿Cuáles son los tipos de pentesting?

Existen varias maneras de clasificar las pruebas de penetración o pentestings. En este caso, abordaremos tanto los tipos de alcance como los tipos de tecnologías que cubren.

Pentesting por tipo de caja (alcance)

Existen tres tipos de cajas:

Pentesting de caja negra o black box

El pentesting de caja negra es el intento de comprometer el sistema informático sin previo conocimiento. Esta prueba muestra errores o fallos de seguridad en la aplicación que puedan llegar a ser explotados por algún ciberdelincuente que realice ataques externos, sin acceso al sistema. Únicamente se proporciona el URL o la IP del aplicativo. Los casos de prueba están limitados, ya que no se explota la funcionalidad interna de la aplicación.

Pentesting de caja gris o grey box

En esta prueba de caja se proporciona cierta información confidencial sobre la aplicación, como contraseñas de acceso y vista general de la arquitectura. Esto ayuda a ampliar los casos de prueba que se van a ejecutar, por lo que se suelen hallar brechas de seguridad de mayor criticidad e importancia.

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Se atacan partes específicas de la aplicación de una manera altamente dirigida. Tiene todos los beneficios de una prueba de caja negra; sin embargo, toma más tiempo, ya que se realizan ataques externos e internos al simular el rol de un usuario autenticado.

Pentesting de caja blanca o white box

Durante el pentesting de caja blanca, se proporciona la información confidencial completa de la aplicación y del sistema, incluyendo el diseño de la arquitectura del mismo, credenciales de acceso y lo más importante: se comparte el código fuente para revisarlo en su totalidad y poder hallar aún más vulnerabilidades. 

Esta es la prueba más completa, ya que nos brinda una auditoría de seguridad completa del sistema; sin embargo, es la que toma más tiempo en desarrollarse, debido a su alta complejidad.

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Pentesting por tipo de tecnología

En este caso, abordaremos los tipos de tecnología a las que se le puede hacer un pentesting, como redes, servidores, aplicaciones (web, móviles, desktop e híbridas), DDoS, nube, firewalls y código fuente.

Pentesting de redes

El pentesting de redes consiste en evaluar la seguridad de la infraestructura de comunicaciones de una organización, identificando vulnerabilidades que podrían permitir a un atacante acceder, manipular o interrumpir los servicios de red. Este tipo de prueba se enfoca en dispositivos, protocolos y configuraciones que soportan la operación diaria, ya sea en redes internas (LAN) o externas (WAN, Internet).

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Objetivos principales

• Identificar configuraciones inseguras en routers, switches, firewalls y otros dispositivos.
• Detectar servicios expuestos que no deberían estar accesibles públicamente.
• Evaluar protocolos y cifrados utilizados para garantizar la confidencialidad e integridad de la información.
• Simular ataques reales como sniffing, spoofing o escalamiento lateral dentro de la red.
  

Alcance típico

• Red interna: pruebas desde el punto de vista de un usuario autorizado o un intruso que logró acceso físico o lógico a la LAN.
• Red externa: pruebas simulando ataques desde Internet, evaluando firewalls perimetrales, VPNs y servicios expuestos.
• Entornos híbridos: escenarios en la nube y on-premise con interconexiones seguras.
  

Pentesting de servidores

El pentesting de servidores se centra en evaluar la seguridad de los sistemas que alojan aplicaciones, servicios críticos y bases de datos. El objetivo es identificar vulnerabilidades en el sistema operativo, software instalado, configuraciones y permisos, para prevenir accesos no autorizados o compromisos de datos.

Objetivos principales

• Detectar vulnerabilidades del sistema operativo (Windows Server, Linux, BSD, etc.).
• Revisar configuraciones inseguras en servicios como HTTP, FTP, SSH, RDP, bases de datos y servidores de correo.
• Identificar software desactualizado con fallos de seguridad conocidos.
• Comprobar la segregación de privilegios y la seguridad en cuentas de usuario y contraseñas.
• Evaluar la exposición de datos sensibles en archivos, logs o bases de datos.
  

Alcance típico

• Servidores internos: en entornos on-premise o centros de datos corporativos.
• Servidores externos: ubicados en la nube (AWS, Azure, GCP, etc.) o en hosting público.
• Servidores críticos: que soportan servicios como ERP, CRM, bases de datos de clientes o sistemas de control industrial.

Pentesting de aplicaciones web

El pentesting de aplicaciones web se enfoca en evaluar la seguridad de sitios, portales y sistemas accesibles desde un navegador, identificando vulnerabilidades que puedan ser explotadas para comprometer datos, cuentas de usuario o el funcionamiento del sistema. Es uno de los tipos de pentesting más demandados debido al alto nivel de exposición de las aplicaciones en Internet.

Objetivos principales

• Identificar vulnerabilidades OWASP Top 10 como inyección SQL, XSS, CSRF, control de acceso inseguro, exposición de datos sensibles y deserialización insegura.
• Evaluar la autenticación y gestión de sesiones, asegurando que no existan fallos que permitan secuestro de cuentas.
• Analizar la validación de entradas de usuario para prevenir ataques de inyección o manipulación de datos.
• Verificar la configuración de seguridad de servidores web y frameworks utilizados.
• Comprobar la seguridad de integraciones con APIs y servicios externos.
  

Alcance típico

• Aplicaciones corporativas: portales de clientes, intranets, paneles de administración.
• E-commerce y pasarelas de pago: tiendas en línea y sistemas de transacciones.
• Sistemas críticos expuestos: como plataformas SaaS, CRM o ERPs accesibles desde Internet.
• Aplicaciones híbridas: que combinan frontend web y backend en la nube.

Pentesting de aplicaciones móviles (iOS y Android)

El pentesting de aplicaciones móviles evalúa la seguridad de apps desarrolladas para dispositivos iOS y Android, identificando vulnerabilidades que puedan permitir el robo de datos, la manipulación de funciones o el acceso no autorizado a sistemas backend. Dado el creciente uso de dispositivos móviles en transacciones y operaciones críticas, este tipo de prueba es esencial para proteger tanto a los usuarios como a la organización.

Objetivos principales

• Detectar vulnerabilidades OWASP Mobile Top 10, como almacenamiento inseguro, autenticación débil, comunicación sin cifrar o uso de bibliotecas vulnerables.
• Evaluar la seguridad de las APIs que conectan la app con sistemas backend.
• Analizar la lógica de negocio para evitar abusos de funciones o bypass de controles.
• Verificar la robustez del cifrado y de la gestión de credenciales.
• Comprobar la resistencia a técnicas de ingeniería inversa y manipulación de código.
  

Alcance típico

• Aplicaciones corporativas internas utilizadas por empleados o socios.
• Apps comerciales en App Store o Google Play, como banca móvil, e-commerce y servicios SaaS.
• Aplicaciones críticas que manejan datos financieros, de salud o propiedad intelectual.

Pruebas de DDoS (Denegación de Servicio Distribuida)

Las pruebas de DDoS consisten en simular ataques de denegación de servicio para evaluar la capacidad de una infraestructura de red, servidor o aplicación de resistir un alto volumen de tráfico malicioso. El objetivo es identificar cuellos de botella, vulnerabilidades de capacidad y configuraciones que puedan dejar fuera de línea los servicios críticos de la empresa.

Objetivos principales

• Medir la resiliencia de la infraestructura frente a picos de tráfico inesperados.
• Identificar puntos de fallo en la red, balanceadores de carga, firewalls y servidores.
• Validar la eficacia de sistemas de mitigación como WAF, CDNs o scrubbing centers.
• Detectar configuraciones inseguras que permitan amplificación o abuso de protocolos.
  

Alcance típico

• Pruebas controladas en entornos de staging para no afectar operaciones reales.
• Simulación de ataques volumétricos (UDP Flood, ICMP Flood).
• Pruebas de ataques de capa de aplicación (HTTP GET/POST Flood, Slowloris).
• Ataques distribuidos simulados desde múltiples puntos geográficos.

Pentesting de infraestructura en la nube

El pentesting de infraestructura en la nube evalúa la seguridad de entornos alojados en plataformas como AWS, Microsoft Azure o Google Cloud Platform. Este tipo de pruebas busca identificar configuraciones inseguras, permisos excesivos y vulnerabilidades en servicios gestionados, con el fin de prevenir accesos no autorizados y fugas de información.

Objetivos principales

• Detectar configuraciones inseguras en servicios de cómputo, almacenamiento, redes y bases de datos en la nube.
• Evaluar la gestión de identidades y accesos (IAM) para identificar cuentas con permisos excesivos o credenciales expuestas.
• Comprobar la protección de datos en reposo y en tránsito, verificando el uso de cifrado.
• Identificar vulnerabilidades en servicios expuestos públicamente o mal segmentados.
• Validar políticas de seguridad y cumplimiento frente a normativas y estándares aplicables.
  

Alcance típico

• Entornos de producción y staging en AWS, Azure, GCP u otros proveedores.
• Servicios críticos como S3 buckets, instancias EC2, bases de datos RDS, contenedores y funciones serverless.
• Integraciones híbridas entre nube y data centers on-premise.
• Evaluación de múltiples regiones y cuentas para detectar inconsistencias de seguridad.

Revisión de código fuente (SAST)

La revisión de código fuente en un contexto de pentesting es una práctica que combina auditorías de seguridad con análisis estático de aplicaciones (SAST) para identificar vulnerabilidades directamente en el código antes de que el software se despliegue en producción. Esta metodología permite detectar problemas que podrían pasar desapercibidos en pruebas de caja negra o caja gris.

Objetivos principales

• Identificar vulnerabilidades de seguridad en la lógica y la implementación, como inyecciones, gestión insegura de credenciales o validaciones insuficientes.
• Detectar malas prácticas de programación que puedan derivar en fallos explotables.
• Evaluar el uso de librerías y dependencias para identificar versiones vulnerables.
• Asegurar el cumplimiento de estándares de desarrollo seguro y normativas aplicables.
• Reducir el costo de corrección al encontrar problemas en etapas tempranas del ciclo de vida del software.
  

Alcance típico

• Aplicaciones web y móviles en desarrollo o mantenimiento.
• Servicios backend y APIs.
• Software crítico para operaciones o que maneja datos sensibles.
• Módulos específicos que han cambiado o requieren validación adicional.

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¿Cuáles son las fases del pentesting?

Todas las pruebas de penetración tienen diferentes fases o etapas que se desarrollan de forma progresiva. De hecho, el NIST SP 800-115 establece que las pruebas de penetración deben seguir un ciclo de planificación, descubrimiento, ataque y reporte para garantizar su efectividad y validez.

Los especialistas en ciberseguridad deben cumplir con un protocolo para planificar y ejecutar de la mejor manera posible cada prueba. De esta forma, podrán comprobar y garantizar la seguridad de la información que se encuentra en el sistema.

Aquí te explicaremos de forma detallada en qué consiste cada una de las fases y cuál es su utilidad en los sistemas de las organizaciones:

Planificación y definición del alcance

En esta primera etapa, el equipo de ciberseguridad y el cliente acuerdan los objetivos, el alcance y las reglas del engagement. Se determina qué sistemas, aplicaciones o redes serán evaluados, qué técnicas están permitidas y en qué ventanas de tiempo se realizarán las pruebas.

Reconocimiento

Es la fase donde el atacante busca recaudar toda la información necesaria sobre el sistema o red a analizar, para poder llevar a cabo la intrusión de forma exitosa. Cabe destacar que en esta fase el personal de pentesting no buscará infiltrarse en el sistema como tal, sino que intentará recopilar información desde fuera. El reconocimiento se puede dividir en 2 tipos:

• Reconocimiento pasivo: búsquedas OSINT en repositorios de código, redes sociales, registros WHOIS, bases de datos de filtraciones (p. ej. HaveIBeenPwned).‍
• Reconocimiento activo: escaneo de puertos y servicios con Nmap, identificación de banners de servicios, detección de versiones de software vulnerables.

Escaneo

En esta fase se busca comprobar de manera activa si lo que se ha encontrado en la fase de reconocimiento muestra vulnerabilidades que estén relacionadas con los servicios encontrados. Esto nos ayudará a definir el grado de dificultad que tiene la posible intrusión.

De hecho, esta fase del pentesting tiene gran importancia en cuanto al análisis de ciberseguridad, ya que nos permite verificar el nivel de seguridad que tiene el sistema. Luego que se tiene una visión general sobre los puntos de acceso, se procederá a ingresar al sistema a través de ellos en la siguiente etapa del pentesting.

Explotación

Luego de haber encontrado las vulnerabilidades o brechas de seguridad que habían quedado en evidencia desde la fase anterior, ahora el objetivo es ponerlas a prueba. Es decir, el personal encargado del pentesting debe intentar ingresar al sistema a través de los puntos de entrada detectados anteriormente.

Adicionalmente, cuando hayan logrado acceder al sistema, explotando las debilidades, los programadores seguirán buscando posibles accesos a niveles privilegiados del sistema. El objetivo es obtener la mayor cantidad de información posible y demostrar el daño que podría lograr un ciberdelincuente.

La idea es tener claro cuáles son los puntos más vulnerables del sistema y qué acciones se pueden llevar a cabo dentro del mismo, para así fortalecer dichos puntos débiles y entender su importancia en relación con la seguridad de la información del sistema. 

Escalamiento de privilegios y persistencia

Se evalúa si un atacante podría aumentar sus privilegios y mantener el acceso sin ser detectado.

• Escalamiento vertical: obtener permisos de administrador.
• Escalamiento horizontal: acceder a datos o funciones de otros usuarios.
• Persistencia: crear cuentas ocultas, instalar backdoors o modificar configuraciones para reingresar después.

Borrado de rastro

Luego de realizar todas las pruebas de intrusión, es posible dejar algunas huellas o rastros que pueden servir de guía para posibles ataques en un futuro.

Es por ello que en esta fase debe eliminar por completo cualquier ‘pista’ que haya quedado atrás. Si no se hace correctamente, sería considerado como una vulnerabilidad de alto riesgo para el sistema, comprometiendo por completo la ciberseguridad del mismo.

En este sentido, el hecho de realizar periódicamente pruebas de penetración nos permitirá tener el sistema actualizado y conocer las nuevas debilidades antes que otros puedan explotarlas con fines maliciosos.

Elaboración de informe de hallazgos

El valor real del pentesting está en el informe final. Este documento detalla:

• Vulnerabilidades detectadas y método de explotación.
• Evidencias (capturas de pantalla, logs).
• Clasificación del riesgo (bajo, medio, alto, crítico).
• Recomendaciones concretas para mitigación y prevención futura.

De hecho, si estas buscando un proveedor de pentesting, este es uno de los puntos en donde mas debes de poner atención a la hora de elegir uno para tu empresa.

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